En una Castilla convulsionada por una nobleza levantisca, cuyas intenciones eran extraer mercedes, señoríos u oficios a costa del patrimonio regio, la ruptura total de la sociedad política llegó en junio de 1465. Fecha en la que, a la sombra del cimorro de la catedral abulense, un grupo de ricohombres actuaron en su propia farsa: depusieron una efigie de Enrique IV y alzaron a su hermanastro el infante Alfonso. Se podría decir que la guerra civil era ya un hecho consumado, pero los cambios de bandos nobiliarios, junto a la temprana y repentina muerte del proclamado Alfonso XII dieron un vuelco a la situación. La búsqueda de un sustituto para el finado que permitiese a los levantiscos alcanzar sus objetivos llevó a la aparición en escena de la infanta Isabel, hija de Juan II y hermanastra de Enrique IV. Vieron en ella a alguien manipulable, pero no podían estar más equivocados. En un primer momento, Isabel se negó a cumplir con los deseos de los nobles: ser proclamada reina. Isabel reconocía en Enrique al legítimo rey de Castilla, sólo rechazaba la sucesión de su sobrina la infanta doña Juana, lo que la dejaba como única heredera al fallecimiento del monarca. Mostrándose como una hábil política, logró que Enrique, en los Toros de Guisando, ante la presencia de nobles, prelados y del legado pontificio Antonio de Véneris, reconociese la ilegitimidad de su hija Juana y, por tanto, dejase a Isabel como sucesora. La futura reina católica fue más allá al imponer que su opiniónsería esencial para elegir a su futuro esposa. De esta forma, con el apoyo del arzobispo toledano Alfonso Carrillo y otros cuantos fieles, escapó del cautiverio al que se vio sometida en Ocaña. Huyó hacia Valladolid, a donde también llegaría Fernando, el infante heredero de Aragón. Allí, en las Casas de Juan de Vivero el 19 de octubre de 1469 y, de inmediato, fue comunicado a su hermano el rey y a todo el Reino. Enrique, entretenido con los problemas extremeños, cayó bajo la influencia de don Juan Pacheco, marqués de Villena. El ricohombre tenía claro que los acuerdos alcanzados en los Toros de Guisando habían quedado rotos cuando Isabel contrajo matrimonio sin el consentimiento del rey, convirtiéndose desde entonces en el principal valedor de los derechos de la infanta Juana. Enrique debía elegir entre aceptar los hechos o regresar al punto de partida. Escogió la segunda opción, reabriendo de nuevo el estado bélico en Castilla.
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